El paisaje de Aspen se ha transformado drásticamente a lo largo de los años, pero sus humildes comienzos tienen sus raíces en la historia de los indios Ute que llamaron hogar al Roaring Fork Valley hace más de 8.000 años. Cuando los colonos del nuevo mundo se embarcaron en la división continental en 1879, descubrieron lo que todavía se considera una de las cargas de plata más grandes jamás registradas en la historia. Rápidamente se formó un campamento minero y se le dio el nombre de los ocupantes originales, Ute City, pero luego se cambió el nombre del campamento y nació la ciudad de Aspen.
Con la afluencia de la minería y la abundancia de plata en el área, Aspen se convirtió en una comunidad industrial próspera que apoyaba dos ferrocarriles en competencia, su rica arquitectura atrajo la atención y el respaldo de varios capitalistas de riesgo, incluidos Jerome B. Wheeler y David Hyman.
Numerosos periódicos, bancos y escuelas fueron solo algunas de las instalaciones modernas que atrajeron a muchos a este pueblo minero remoto. Con la electricidad como uno de los lujos más nuevos disponibles en Aspen, la ciudad pudo expandirse aún más con hospitales, dos teatros y un teatro de ópera.
Aunque el repentino auge de la industria de la plata hizo que muchos en el área se enriquecieran, poco después, la Ley de Compra de Plata Sherman devolvió el patrón de oro al gobierno de los EE. UU., lo que provocó que muchos perdieran las fortunas que habían obtenido. Dado que los mercados de plata no eran tan lucrativos como antes, los residentes de Aspen se vieron obligados a sobrevivir como un centro de ganadería durante muchos años.
En el año 1935, en un momento en que la población de Aspen rondaba los 700 habitantes, la tierra remota fue descubierta por un grupo de entusiastas de las actividades al aire libre que buscaban una ubicación ideal para esquiar. El ascenso de Aspen como uno de los mejores destinos para esquiar se detuvo temporalmente con el comienzo de la Segunda Guerra Mundial. Sin embargo, con la 10.ª División de Montaña del Ejército estacionada cerca, el área se convirtió rápidamente en un retiro de esquí para los soldados del cercano Camp Hale que estaban de descanso.
Cuando terminó la guerra, se establecieron las bases para el Aspen que es conocido hoy. Cuando el austríaco Friedl Pfeifer, conocido miembro de la 10.ª División de Montaña, junto con Walter y Elizabeth Paepcke, regresaron al área en 1947, Aspen comenzó a consolidarse como una de las mejores ciudades turísticas de esquí del mundo. La montaña Aspen abrió lo que entonces era el teleférico más largo del mundo, y los Paepcke, unos años más tarde, encabezaron la convocatoria del bicentenario de Goethe. La introducción de la música, el baile, el arte y el teatro en el bicentenario fue el comienzo de la importancia cultural por la que Aspen se ha vuelto tan conocida.
En 1968, Aspen consolidó su reputación como uno de los principales destinos culturales y de esquí del mundo, que se extiende hasta el día de hoy.