Das Programm Westin Maui Waterman wird in drei Stufen eingeführt: "Novice Enthusiast", "Advanced Adventure" und "Personal Perfection". Gäste können an der monatlichen "Novice Enthusiast"-Aktivität teilnehmen, die eine Strandreinigung und ein Gespräch umfasst und einmal im Monat um 8.00 Uhr auf der Rasenfläche des Resorts am Meer beginnt. Während der zweistündigen Aktivität werden die köstlichen Erfrischungen von Westin SuperFoodsRx und Westin Fresh by The Juicery serviert. Für Gäste, die an der Stufe "Advanced Adventure" des Programms teilnehmen möchten, hat das Resort gemeinsam mit dem lokalen Ka'anapali Surf Club einen neuen Standup-Paddleboard-Kurs entwickelt. Die Strecke führt etwas mehr als 1,6 Kilometer vom North Ka'anapali Beach zum Strand des The Westin Maui Resort & Spa.